Chemische reacties in de koolstofchemie: een overzicht

Chemische reacties in de koolstofchemie: een overzicht In de minerale chemie bestuderen we neutralisatiereacties, neerslagreacties, complexvormingsreacties en redoxreacties. Het reactieverloop van deze reacties is meestal vrij eenvoudig voor te stellen. In de koolstofchemie verlopen de reacties op een meer complexe wijze. Deze reacties verlopen minder snel, meestal onvolledig en vaak zijn er verschillende reactieproducten mogelijk.

Inhoud


Degradatiereactie

Bij deze reacties wordt de structuur van het substraatmolecule grondig gewijzigd, ten gevolgen van een doorbraak van de C-C-binding.

Verbrandingsreactie

Dit is een reactie met O2 met als eindproducten (hoofdzakelijk) H2O en CO2. Een eenvoudig voorbeeld hiervan is het branden van een kaars (parafinne: CH3(CH2)nCH3). Het kaarsje zal schijnbaar verdwijnen door het in de lucht verdwijnen van waterdamp en koolstofdioxide.

Voorbeelden
  • CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
  • CH3COOH + 2O2 → 2H2O + 2CO2
  • CH3CH2OCH2CH3 + 6O2 → 5H2O + 4CO2

Kraakreactie

Het zijn hoofdzakelijk lange alkanen die worden gekraakt. Het alkaan valt hierbij uit elkaar in reactieve radicalen. Door een herschikking ontstaan er kortere alkanen en ook alkenen. Aardolie (een mengsel van grote koolwaterstofmoleculen) kan hierbij worden omgezet in bruikbare brandstoffen of in kleine moleculen die geschikt zijn voor de bereiding van synthetische stoffen.

Voorbeelden
  • CH3CH2CH3 → CH4 + CH2=CH2
  • C16H34 → C8H18 + C8H16

Additiereactie

Additiereacties treft men aan bij moleculen met meervoudige bindingen. De relatief zwakke π-binding wordt meestal vlot verbroken, waarbij de reagensdeeltjes zich aan het substraat kunnen binden.

Elektrofiel

Een elektrofiel is een deeltje dat plaats biedt aan een elektronenpaar voor de vorming van een atoombinding (elektronenpaaracceptor). Dit deeltje heeft zelf meestal een positief ladingskarakter. Het substraat heeft beschikbare π-elektronen via meervoudige C-C-bindingen. Elektrofiele additiereacties kunnen bijvoorbeeld gebruikt worden om de onverzadigdheid (de hoeveelheid dubbele bindingen) van oliën te onderzoeken. Een onverzadigd vet zoals bijvoorbeeld sojaolie kan een lugoloplossing (I2) ontkleuren. De bruin gekleurde I2-moleculen adderen aan de dubbele bindingen waardoor de bruine kleur verdwijnt.

Voorbeelden van elektrofielen
  • positieve ionen: H+, NO2+, Br+,
  • gepolariseerde moleculen met een sterk gepositiveerd atoom: - Cδ+=Oδ-

Voorbeelden van elektrofiele additiereacties
  • CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CHOH-CH3 (hydratatie)
  • CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3
  • CH3-C≡CH + Br2 → CH3-CBr=CHBr
  • CH3-C≡CH + 2Br2 → CH3-CBr2-CHBr2
  • CH2=CH-CH=CH2 + 2Cl2 → CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl
  • CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 (hydrogenatie)

Nucleofiel

Dit is een reagensdeeltje dat een elektronenpaar ter beschikking kan stellen voor het vormen van een atoombinding (elektronenpaardonor). Dit deeltje heeft meestal zelf een negatief ladingskarakter. Het substraat heeft een gepositiveerd C-atoom.
De aanwezigheid van aldehyden kan bijvoorbeeld getest worden door het shiff reagens (een door H2SO3 ontkleurde fuchsineoplossing) toe te voegen. Aldehyden kunnen het H2SO3 adderen waardoor het waterstofsulfiet uit de shiff oplossing verdwijnt en de oorspronkelijk paarse kleur van de fuchsine terugkeert.

Voorbeelden van nucleofielen
  • negatieve ionen: X-, CN-, OH-
  • gepolariseerde moleculen met een sterk genegativeerd atoom: - C Mgδ- Xδ+
  • moleculen met atomen waarop vrije doubletten voorkomen: NH3, H2O, R-OH, R-NH2
  • moleculen met π -bindingen: CH2=CH2

Voorbeelden van nucleofiele reacties
C6H5-CHO (aldehyde) + NaHSO3 → C6H5-CHOH-SO3Na
CH3COCH3 + NaCN → CH3C(CN)(ONa)CH3

Eliminatiereactie

Het substraat verliest atomen of atoomgroepen, zonder dat er andere in de plaats komen. Dergelijke reacties geven aanleiding tot het ontstaan van π-bindingen. Dit is een reactie die vaak wordt toegepast voor de bereiding van alkenen.

Dehydrogenatie

Het substraat verliest twee H-atomen waarbij H2 wordt gevormd.

Voorbeeld
CH3CH2OH → CH3CHO +H2

Dehydratatie

Het substraat verliest een OH-groep en een H-atoom waarbij H2O wordt gevormd.

Voorbeeld
CH3CH2OH → CH2=CH2 +H2O

Substitutiereactie

Atomen of atoomgroepen in het substraat worden vervangen door anderen.

Homolytisch

Het substraat laat een radicaal los en neemt een ander op. Op deze manier kan bijvoorbeeld uit methaan (CH4) chloroform (CHCl3) worden bereid.

Voorbeeld
CH4 + Cl2 → CH3Cl +HCl

Elektrofiel

Het aanvallend deeltje hecht zich aan elektronen van het substraat, het substraat herstelt dit verlies aan elektronen door een atoom of atoomgroep los te laten en de bindende elektronen hiervan op te nemen. Met benzeen als beginproduct kunnen met deze reactie tal van aromatische verbindingen worden bereid.

Voorbeeld
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

Nucleofiel

Het aanvallend deeltje hecht zich met eigen elektronen aan het substraat. Het substraat herstelt dit teveel aan elektronen door een atoom of atoomgroep los te laten samen met de bindende elektronen hiervan. Halogeenalkanen zijn hierbij heel geschikt voor de bereiding van ethers.

Voorbeelden
CH3CH2CHClCH3 + NaCN → CH3CH2CHCNCH3 + NaCl
CH3CH2CH2Br + CH3OH → CH3CH2CH2OCH3 + HBr

Aaneenschakelingsreacties: van monomeren naar polymeren

Polymerisatiereactie

Dit is een reactie tussen deeltjes met meervoudige bindingen. Dit wordt bijvoorbeeld toegepast voor de bereiding van polyetheen (PE), een veel gebruikte plastic.

Voorbeeld
n CH2=CH-CH3 → -[-CH2-CH(CH3)-]n-

Polycondensatiereactie

Dit is een reactie tussen deeltjes met twee functionele eindgroepen waarbij er een klein molecule vrijkomt. Deze reactie wordt bijvoorbeeld gebruikt voor de bereiding van PET(polyethyleentereftalaat)-flessen. Ook nylonkousen worden op deze manier gemaakt.

Voorbeeld
Condensatie
NH2(CH2)5COOH + NH2(CH2)5COOH → NH2(CH2)5CO-NH-(CH2)5COOH + H2O

Polycondensatie
2n NH2(CH2)5COOH → -[-NH(CH2)5CO-NH-(CH2)5CO-]n- +n H2O

Polyadditiereactie

Dit is een reactie tussen deeltjes met twee functionele eindgroepen waarbij er geen moleculen vrijkomen. Op deze manier wordt bijvoorbeeld polyurethaan (PUR) gemaakt, veel gebruikt in verven en coatings.

Voorbeeld
Additie
HO-CH2-CH2-OH + O=C=N-C6H4-N=C=O → HO-CH2-CH2-O-CO-NH-C6H4-N=C=O

Polyadditie
n (HO-CH2-CH2-OH + O=C=N-C6H4-N=C=O) → -[-O-CH2-CH2-O-CO-NH-C6H4-NH-CO-]n-
© 2020 Guust2016, het auteursrecht (tenzij anders vermeld) van dit artikel ligt bij de infoteur. Zonder toestemming van de infoteur is vermenigvuldiging verboden.
Gerelateerde artikelen
Eiwitten in het menselijk lichaamEr komen veel verschillende eiwitten voor in ons lichaam en hebben allemaal hun eigen functie. Deze eiwitten bestaan uit…
Wenking en functie van enzymenWenking en functie van enzymenBij lage temperaturen, zoals de lichaamstemperatuur, gaan chemische reacties (te) traag. In je lichaam zorgen dan enzyme…
Co-factoren en co-enzymenCo-factoren en co-enzymenNaast het polypeptide gedeelte hebben veel enzymen ook nog een niet-proteïne component nodig om hun werking te kunnen ui…
Polymerisatiereacties - Polyadditie en polycondensatiePolymerisatiereacties - Polyadditie en polycondensatieEen overeenkomst tussen een boterhamzakje en het toetsenbord is dat ze allebei gemaakt zijn van plastic, maar ze verschi…

Metalen zuiveren met behulp van elektriciteitMetalen zuiveren met behulp van elektriciteitMet behulp van elektrolyse kan je een ruw (verontreinigd) metaal zuiveren. Je laat het metaal hierbij anodisch oxideren…
De Li-ionbatterij, klein maar krachtigDe Li-ionbatterij, klein maar krachtigIn 2019 ging de Nobelprijs voor de scheikunde naar de uitvinders van de Li-ionbatterij. Li is dankzij zijn kleine massa…
Bronnen en referenties

Reageer op het artikel "Chemische reacties in de koolstofchemie: een overzicht"

Plaats als eerste een reactie, vraag of opmerking bij dit artikel. Reacties moeten voldoen aan de huisregels van InfoNu.
Meld mij aan voor de tweewekelijkse InfoNu nieuwsbrief
Ik ga akkoord met de privacyverklaring en ben bekend met de inhoud hiervan
Infoteur: Guust2016
Gepubliceerd: 06-03-2020
Rubriek: Wetenschap
Subrubriek: Scheikunde
Bronnen en referenties: 2
Schrijf mee!