Orbitaal- en hybridisatietheorie bij de koolwaterstoffen

Orbitaal- en hybridisatietheorie bij de koolwaterstoffen Koolstof speelt de hoofdrol in de organische scheikunde. Om de ruimtelijke structuur van koolwaterstoffen te verklaren is enerzijds de orbitaal- en anderzijds de hybridisatietheorie nodig. Met de kennis van beide theorieën kunnen de ruimtelijke structuren van alkanen, alkenen en alkynen eenvoudig worden verklaard.

De elektronenconfiguratie van een atoom in een notendop

Figuur 1Figuur 1
In een atoom bewegen de elektronen op bepaalde afstanden van de atoomkern. Deze denkbeeldige banen worden ook de hoofdschillen genoemd. Een atoom kan tot zeven hoofdschillen bezitten. Deze hoofdschillen zijn verder opgesplitst in maximaal 4 subschillen: de s-, p-, d- en f-schillen. Wanneer een magnetisch veld wordt aangelegd, zullen deze subniveaus zich nog verder opsplitsen in magnetische subniveaus. De elektronen die zich op de buitenste hoofdschil bevinden, worden de valentie-elektronen genoemd. Deze elektronen zijn verantwoordelijk voor het chemisch gedrag van een atoom. Het atoomnummer van een atoom komt overeen met het aantal elektronen dat het atoom bevat. Met het schema in Figuur 1 kan de elektronenconfiguratie van een atoom worden opgesteld.

De elektronenconfiguratie van koolstof

Figuur 2Figuur 2
Koolstofatomen hebben zes elektronen. Figuur 2 geeft een voorstelling van de elektronenconfiguratie van koolstof. Bovenaan de afbeelding zie je de notatie in symbolen. De voorgetallen geven aan op welke hoofdschil een elektron zit. De op het voorgetal volgende letter geeft aan op welke subschil het elektron zich bevindt. Het cijfer dat als superscript in de notatie staat, geeft aan hoeveel elektronen er op dat bepaalde niveau zitten. Voor koolstof zitten dus twee elektronen op subschil s van de eerste hoofdschil, twee elektronen op s-subschil van de tweede hoofdschil en op diezelfde hoofdschil bevinden er zich ook twee elektronen op de p-subschil. De bloknotatie geeft de magnetische niveaus weer. De pijltjes in de blokjes stellen de elektronen voor. Volgens de orbitaaltheorie bewegen de elektronen zich per magnetisch niveau in een denkbeeldig volume. Voor de s-subschillen zijn deze orbitalen bolvormig en voor de p-subschillen zijn deze haltervormig.

Grondtoestand en aangeslagen toestand

Figuur 3Figuur 3
De elektronenconfiguratie zoals weergegeven in Figuur 2, stelt de grondtoestand van het koolstofatoom voor. In de grondtoestand zijn er slechts twee ongepaarde valentie-elektronen. Op basis van deze elektronenconfiguratie zou koolstof tweewaardig zijn, het zou bindingen willen aangaan met twee andere atomen. Dit klopt niet met de realiteit daar koolstof in een binding steeds vierwaardig is. De vierwaardigheid van koolstof kan verklaard worden met de aangeslagen toestand, voorgesteld in Figuur 3. Hierbij wordt een elektron dat zich in de grondtoestand in het subniveau 2s bevindt, gepromoveerd naar het hogere subniveau 2p. Zodoende beschikt koolstof over 4 ongepaarde elektronen, namelijk één 2s elektron en drie 2p elektronen.

Gelijkheid van bindingen

Met deze aangeslagen toestand kan het reële bindingsgedrag van koolstof echter nog niet volledig worden verklaard. Stel bijvoorbeeld de kleinste koolstofverbinding, methaan (CH4). In dit molecule is het koolstofatoom gebonden aan vier waterstofatomen. Indien de elektronenconfiguratie van het koolstofatoom in deze verbinding zoals in Figuur 3 zou zijn, dan zou koolstof een binding met 1 waterstofatoom vormen via een s-obitaal en met de drie andere waterstofatomen via p-orbitalen. Methaan zou dan drie gelijke bindingen tussen koolstof en waterstof hebben en 1 binding met andere eigenschappen. In werkelijkheid zijn de vier bindingen echter identiek en kunnen de bindingen in koolwatertstoffen dus niet verklaard worden op basis van de aangeslagen toestand. Om de gelijkheid van de bindingen te verklaren hebben we de hybridisatietheorie nodig.

Hybridisatietheorie en ruimtelijke structuur

Koolstofverbindingen met enkelvoudige bindingen

In koolstofverbindingen met enkelvoudige bindingen (de alkanen, CnH2n+2) hebben de koolstofatomen 4 bindingspartners waarmee op een gelijke manier wordt gebonden. Hiervoor zullen de buitenste orbitalen in de grondtoestand samen 4 gelijke sp3-orbitalen vormen. In elke orbitaal bevindt zich 1 valentie-elekron. (Figuur 4)

Een sp3-gehybridiseerd koolstofatoom heeft 4 gelijke orbitalen welke in de ruimte georiënteerd zijn als een tetraëder, wat wil zeggen dat ze onderling hoeken vormen van 109°. Voor de vorming van bijvoorbeeld ethaan zullen beide koolstofatomen onderling een binding vormen door overlap met 1 van hun sp3-orbitalen. Met hun 3 andere orbitalen overlappen ze met het bolvormig s-orbitaal van een H-atoom (elektronenconfiguratie:1s1).

sp<SUP>3</SUP> gehybridiseerd koolstofatoomsp3 gehybridiseerd koolstofatoom
ethaanethaan
Figuur 4Figuur 4

Koolstofverbindingen met een dubbele binding

In koolstofverbindingen met een dubbele binding (de alkenen, CnH2n) hebben de koolstofatomen die een dubbele binding vormen 3 bindingspartners waaronder met 1 bindingspartner een dubbele binding. Hiervoor zullen 3 van de buitenste orbitalen in de grondtoestand samen 3 gelijke sp2-orbitalen vormen. Het overige orbitaal blijft als een p-orbitaal bestaan. In elke orbitaal bevindt zich 1 valentie-elekron. (Figuur 5)

Een sp2-gehybridiseerd koolstofatoom heeft 3 gelijke orbitalen welke in de ruimte georiënteerd zijn als een driehoek, wat wil zeggen dat ze onderling hoeken vormen van 120°. Het resterende p-orbitaal staat loodrecht op deze trigonale sp2-structuur. Voor de vorming van bijvoorbeeld etheen zullen beide koolstofatomen dus een binding vormen door een overlap met een van hun sp2-orbitalen. Bovendien zullen ze ook overlappen via hun p-orbitaal. De dubbele binding tussen beide koolstofatomen bestaat dus uit een sp2-sp2-binding (σ-binding) en uit een p-p-binding (π-binding). Met hun 2 andere orbitalen overlappen ze met het bolvormig s-orbitaal van een H-atoom.

sp<SUP>2</SUP> gehybridiseerd koolstofatoomsp2 gehybridiseerd koolstofatoom
etheenetheen
Figuur 5Figuur 5

Koolstofverbindingen met een drievoudige binding

In koolstofverbindingen met een drievoudige binding (de alkynen, CnH2n-2) hebben de koolstofatomen 2 bindingspartners waaronder met 1 bindingspartner een drievoudige binding. Hiervoor zullen 2 van de buitenste orbitalen in de grondtoestand samen 2 gelijke sp-orbitalen vormen. De twee overige orbitalen blijven als twee p-orbitalen bestaan. (Figuur 6)

Een sp-gehybridiseerd koolstofatoom heeft 2 gelijke orbitalen welke lineair in de ruimte georiënteerd zijn, wat wil zeggen dat ze onderling een hoek vormen van 180°. De twee p-orbitalen staan hier loodrecht op en ook loodrecht op elkaar.

Voor de vorming van ethyn zullen beide koolstofatomen dus een binding vormen door een overlap met een van hun sp-orbitalen. Bovendien zullen ze ook overlappen via hun beide p-orbitalen. De drievoudige binding tussen beide koolstofatomen bestaat dus uit een sp-sp-binding (σ-binding) en uit twee p-p-binding (π-bindingen). Met hun andere sp-orbitaal overlappen ze met het bolvormig s-orbitaal van een H-atoom.

sp gehybridiseerd koolstofatoomsp gehybridiseerd koolstofatoom
ethynethyn
Figuur 6Figuur 6
© 2020 Guust2016, het auteursrecht (tenzij anders vermeld) van dit artikel ligt bij de infoteur. Zonder toestemming van de infoteur is vermenigvuldiging verboden.
Gerelateerde artikelen
Sterisch getal, hybridisatie en moleculaire geometrieSterisch getal, hybridisatie en moleculaire geometrieEen Lewisstructuurformule vertelt ons hoe de samenstellende atomen van een molecule onderling met elkaar zijn gebonden e…
Binden zonder edelgasconfiguratieBinden zonder edelgasconfiguratieWanneer atomen bindingen vormen met andere atomen, doen ze dit om de stabiele edelgasconfiguratie te verkrijgen. De edel…
Het eten van zwart, aangebrand voedsel is ongezond!Bijna iedereen heeft wel eens een aangebrand stukje vlees gegeten. Dit is echter niet zonder gevaar. Het nuttigen van zw…
Scheikunde: MolecuulbouwHoe is een molecuul nou eigenlijk opgebouwd? Veel moleculen lijken op elkaar, maar zijn toch niet helemaal hetzelfde. Ve…

Lewisstructuurformules schrijven: een methode voor beginnersLewisstructuurformules schrijven: een methode voor beginnersEr zijn een heel aantal methoden op het internet te vinden i.v.m. het schrijven van correcte Lewisstructuurformules. Dez…
De chemische werking van een 'hot ice' hotpackDe chemische werking van een 'hot ice' hotpackEen hotpack bestaat uit een plastic zakje met daarin een oververzadigde oplossing en een metalen muntje. Wanneer je het…
Bronnen en referenties

Reageer op het artikel "Orbitaal- en hybridisatietheorie bij de koolwaterstoffen"

Plaats als eerste een reactie, vraag of opmerking bij dit artikel. Reacties moeten voldoen aan de huisregels van InfoNu.
Meld mij aan voor de tweewekelijkse InfoNu nieuwsbrief
Ik ga akkoord met de privacyverklaring en ben bekend met de inhoud hiervan
Infoteur: Guust2016
Gepubliceerd: 23-03-2020
Rubriek: Wetenschap
Subrubriek: Scheikunde
Bronnen en referenties: 1
Schrijf mee!