Wat als meerdere Lewisstructuurformules mogelijk zijn?

Alhoewel er een duidelijk stappenplan is om een Lewisstructuurformule op stellen, gebeurt het soms dat er voor een bepaalde molecule verschillende structuurformules kunnen worden geschreven. De structuurformule welke de meeste stabiele structuur weergeeft, dient hier beschouwd te worden als de correcte structuurformule. Via een bijkomend stappenplan kan je tot de structuurformule komen die het best strookt met de realiteit.

• Opstellen van een Lewisstructuurformule
• Voorbeeld 1: De structuurformule van zwavelzuur (H₂SO₄)
• Voorbeeld 2 : De structuurformule van zwaveldioxide (SO₂)
• Wat indien meerdere structuurformules mogelijk zijn?
• De lading van een atoom in een molecule
• Voorbeeld: koolstofdioxide (CO₂)
• Voorbeeld 2: azijnzuur (CH₃COOH)
• Voorbeeld 3: ozon (O₃)
• Voorbeeld 4: thiocyanaat-ion (SCN^-)

Opstellen van een Lewisstructuurformule

Een Lewisstructuurformule is een voorstelling van een molecule waarbij de valentie-elektronen van de samenstellende atomen van dit molecule worden weergegeven. De valentie-elektronen die deelnemen aan de bindingen worden tussen de atomen getekend en de valentie-elektronen die niet deelnemen, worden als vrije elektronenparen rond de atomen geplaatst.

Het stappenplan voor het opstellen van een Lewisstructuurformule in een notendop

• Zet de samenstellende atomen van het molecule in de juiste volgorde. Indien het molecule waterstofatomen (H) bevat, bevinden deze atomen zich steeds eindstandig. Waterstofatomen streven immer naar de heliumstructuur wat betekent dat met slechts twee elektronen hun buitenste en ook enige schil volzet is en ze alzo de stabiele edelgasconfiguratie verkrijgen. Indien het molecule zuurstofatomen (O) bevat, zullen de waterstofatomen meestal aan deze zuurstofatomen gebonden zijn.
• Tel het aantal valentie-elektronen (dit zijn de elektronen op de buitenste schil) van de samenstellende atomen op. Dat aantal elektronen dient over het molecule te worden verdeeld.
• Geef elk atoom de edelgasconfiguratie. Dit wil zeggen dat je elk atoom met acht elektronen of met 4 elektronenparen of doubletten dient te omringen. Uitzonderingen hierop zijn het waterstofatoom (H), het berylliumatoom (Be) en het booratoom (B). Deze atomen dienen respectievelijk slechts 1, 2 en 3 doubletten rond zich te hebben.

Voorbeeld 1: De structuurformule van zwavelzuur (H₂SO₄)

Het zwavelatoom vormt hier het centraal atoom met daaraan gebonden de zuurstofatomen. De twee waterstofatomen zijn beiden aan een zuurstofatoom gebonden. Het zwavelatoom heeft 6 valentie-elektronen, de 4 zuurstofatomen hebben elk 6 valentie-elektronen en beide waterstofatomen hebben elk 1 valentie-elektron. Het aantal valentie-elektronen dat over het molecule dient te worden verdeeld is dus: 6 + 4×6 + 2×1 = 32 (of 16 doubletten).

Voorbeeld 2 : De structuurformule van zwaveldioxide (SO₂)

Het zwavelatoom is het centraal atoom welk gebonden is aan twee zuurstofatomen. Het aantal valentie-dat dient te worden verdeeld over het molecule is hier: 6 + 2×6 =18 (of 9 doubletten). Indien je alleen enkelvoudige bindingen zou tekenen, zou het aantal verdeelde elektronen groter zijn dan het aantal valentie-elektronen. Zwaveldioxide bevat dus een dubbele binding.

Wat indien meerdere structuurformules mogelijk zijn?

Indien je het stappenplan nauwgezet volgt, gebeurt het soms toch dat er verschillende mogelijkheden zijn die allen aan de bovengenoemde regels voldoen.

Er dient dan een bijkomend stappenplan te worden gevolgd:

• De structuurformule die het best overeenkomt met de realiteit is deze met de kleinste scheiding van ladingen, dus deze met zo weinig mogelijk ladingen op de samenstellende atomen.
• Indien er wel ladingen zijn, is de meest correcte structuurformule deze waar de negatieve lading zich bevindt op het atoom met de hoogste elektronegatieve waarde en de positieve lading zich bevindt op het atoom met de laagste elektronegatieve waarde. De elektronegatieve waarde is de waarde die aangeeft hoe sterk een atoom elektronen naar zich toezuigt. Hoe hoger de elektronegatieve waarde van een atoom, hoe sterker dit atoom elektronen naar zich toezuigt.
• Bovendien strookt een symmetrische structuur steeds meer met de realiteit.

De lading van een atoom in een molecule

Dit wordt ook de formele lading genoemd. Om deze te bepalen worden alle bindingselektronen gelijkmatige over de bindende atomen verdeeld. Het aantal elektronen dat wordt toegekend aan een atoom wordt vervolgens vergeleken met het aantal valentie-elektronen van dit atoom. Indien het verschil tussen het aantal valentie-elektronen en het aantal toegekende elektronen een negatief getal is, dan heeft dat atoom een negatieve formele lading gelijk aan dit verschil. Het atoom heeft door de binding aan te gaan immers meer negatief geladen elektronen ter beschikking gekregen. Indien het verschil tussen het aantal valentie-elektronen en het aantal toegekende elektronen een positief getal is, dan heeft dat atoom een positieve formele lading gelijk aan dit verschil. Dit atoom heeft dan immers elektronen verloren door de binding aan te gaan.

Voorbeeld: koolstofdioxide (CO₂)

Het koolstofatoom heeft 4 valentie-elektronen en de zuurstofatomen hebben elk 6 valentie-elektronen. In totaal dienen er dus 16 elektronen of 8 elektronenparen te worden verdeeld. Opdat elk atoom de stabiele edelgasconfiguratie zou bezitten, zouden hier twee mogelijke Lewisstructuren kunnen worden opgesteld.

Bij de ene is het koolstofatoom enkelvoudig gevonden aan het ene zuurstofatoom en drievoudig gebonden aan het andere. Het juiste aantal elektronen werden verdeeld en elk atoom kreeg 4 elektronenparen rond zich. In dit molecule is de formele lading van het ene zuurstofatoom -1 en van het andere zuurstofatoom +1. Het koolstofatoom heeft geen lading.

Een andere mogelijkheid is om het koolstofatoom met elk zuurstofatoom dubbel te laten binden. Ook hier werd het juiste aantal valentie-elektronen verdeeld en kreeg elk atoom 8 elektronen rond zich. In deze structuurformule heeft bovendien geen enkel atoom een formele lading. Deze Lewisstructuurformule is dus de correcte. De symmetrie van dit molecule geeft trouwens ook aan dat deze structuur eerder met de realiteit strookt in vergelijking met de andere structuur.

Voorbeeld 2: azijnzuur (CH₃COOH)

Elk koolstofatoom heeft 4 valentie-elektronen, de waterstofatomen hebben elk 1 valentie-elektron en de zuurstofatomen hebben er elk 6. In totaal dienen er dus 12 valentie-elektronen te worden verdeeld.

Dit kan op twee manieren:

De eerste structuurformule is duidelijk de correcte formule daar in deze structuur de samenstellende atomen geen ladingen dragen.

Voorbeeld 3: ozon (O₃)

Zuurstofatomen hebben 6 valentie-elektronen. In dit molecule moeten er dus 18 elektronen of 9 elektronenparen worden verdeeld. Dit is alleen mogelijk indien het centrale zuurstofatoom een enkelvoudige binding aangaat met het ene zuurstofatoom en een dubbele met het andere. Je kan je dan de vraag stellen welk van de eindstandige zuurstofatomen zal dubbel en welk zal enkelvoudig binden. Het correcte antwoord is dat geen van beide zuurstofatomen dubbel of enkelvoudig zal binden. Beide Lewisstructuren zijn equivalent en vormen twee grensstructuren. De werkelijke structuur ligt er tussen in. De dubbele binding zal in werkelijkheid immers uitgesmeerd zijn over de drie zuurstofatomen.

Voorbeeld 4: thiocyanaat-ion (SCN^-)

Zwavel heeft 6 valentie-elektronen, koolstof heeft er 4 en stikstof heeft er 5. Samen met de negatieve lading van het ion dienen er dus 16 elektronen of 8 elektronenparen te worden verdeeld. Dit kan op drie manieren:

Bij de eerste Lewisstructuur krijgt zwavel een formele lading van +1 en stikstof krijgt een formele lading -2. Bij de tweede en de derde Lewisstructuur krijgt ofwel stikstof ofwel zwavel een formele lading -1. De eerste Lewisstructuur is alvast fout. Hoe meer ladingen de atomen in een molecule of een ion dragen, hoe minder stabiel dit molecule of ion immers is. De twee andere structuurformules hebben beiden een atoom met een formele lading van -1. Eigenlijk zijn beide voorstellingen correct. De realiteit ligt weer ergens tussenin. Maar toch zal de reële structuur hier iets meer lijken op de derde structuur daar bij deze structuur de negatieve lading wordt gedragen door het meest elektronegatieve element namelijk N(ENW=3) in vergelijking met S (ENW=2.5)