Reducerende en niet-reducerende suikers

Suikers (sacchariden) zijn reducerend als ze als reductor kunnen optreden en zelf geoxideerd kunnen worden. Een reducerende suiker bevat een aldehydefunctie die kan worden geoxideerd tot een carbonzuurfunctie. Aldosen, monosacchariden die een aldehydefunctie bevatten, zijn reducerende suikers. Een dissacharide is reducerend als één van zijn twee samenstellende monosacchariden een aldose is en de aldehydefunctie van dit aldose niet betrokken is bij de glycosidebinding tussen beide monosacchariden.

• Suikers
• Identificatie van een aldehydefunctie
• Monosacchariden
• Ruimtelijke structuur van monosacchariden
• Glucose en galactose
• Fructose
• Dissachariden
• Saccharose
• Lactose
• Maltose

Suikers

Het woord suiker wordt meestal als synoniem voor tafelsuiker (saccharose of sucrose) gebruikt. Suikers (of sacchariden) zijn echter een verzameling kleine oplosbare koolhydraten die een zoete smaak hebben. Je kan mono- en disacchariden onderscheiden. Bekende monosacchariden zijn fructose (fruitsuiker/vruchtensuiker), galactose en glucose (druivensuiker). Bekende dissachariden zijn saccharose, lactose (melksuiker) en maltose (moutsuiker).

Identificatie van een aldehydefunctie

Bij de reactie tussen een aldehyde en een Cu²⁺-ion wordt een carbonzuur en een rode Cu₂O neerslag gevormd. Een Cu²⁺-oplossing kan dus als indicator dienen om een aldehyde aan te tonen. Daar reducerende suikers beschikken over een aldehydefunctie kan een Cu²⁺-oplossing dus worden gebruikt om een reducerende suiker te identificeren.

De reactie tussen Cu²⁺ en een aldehyde is een redoxreactie. Bij de reactie wordt de carbonylkoolstof (de koolstof tweevoudig aan een zuurstofatoom gebonden) van het aldehyde geoxideerd, zijn oxidatiegetal stijgt van +I naar +III. Cu²⁺ wordt gereduceerd tot Cu₂O, zijn oxidatiegetal daalt hierbij van +II naar +I. Tijdens de reactie nemen 2 Cu²⁺-ionen de elektronen op die de aldehydefunctie afgeeft.

Monosacchariden

Monosacchariden bezitten allen een carbonylfunctie. Ze kunnen opgedeeld worden in aldosen en ketosen. Aldosen bezitten een aldehydefunctie en zijn dus oxideerbaar. Ketosen bezitten een ketonfunctie welke niet oxideerbaar is. Aldosen zijn dus reducerende monosacchariden en ketosen zijn dit niet.

Ruimtelijke structuur van monosacchariden

Monosacchariden kunnen voorkomen als een keten of als een ringstructuur. Beide structuren zijn in evenwicht met elkaar met het evenwicht verschoven naar de ringstructuur.

Glucose en galactose

Glucose en galactose zijn twee aldosen, ze bezitten dus allebei een reducerende aldehydefunctie in hun keten. De vorming van de ringen gebeurt doordat een alcoholfunctie (-OH) van de keten aanvalt op het carbonylatoom. De alcoholfunctie reageert met de carbonylfunctie via een nucleofiele additie. In de ringstructuur is er dus geen aldehydefunctie meer aanwezig.

Bij Glucose vormt er zich een binding tussen het zuurstofatoom op C₅ en koolstofatoom C₁. Afhankelijk van de ruimtelijke schikking van de hierbij ontstane alcoholfunctie op C₁ maakt men een onderscheid tussen een α- en een β-D-glucopyranose. Bij Galactose gebeurt de ringvorming op exact dezelfde wijze.

Fructose

Fructose is een ketose en heeft dus een ketonfunctie en geen aldehydefunctie. Fructose is dus een niet-reducerend monosaccharide. Fructose komt in twee ringvormen voor. Het kan voorkomen als een zesring (fructopyranose) of een vijfring (fructofuranose).

Voor de vorming van de zesring reageert de alcoholfunctie op C₆ met de carbonylkoolstof via een nucleofiele additie. Voor de vorming van de vijfring is het de alcoholfunctie op C₅ die de additiereactie aangaat.

De namen pyranose en furanose zijn gebaseerd op de moleculen pyraan en furaan.

Dissachariden

Dissachariden bestaan uit twee monosacchariden die via een glycoside-binding aan elkaar zijn gebonden. De glycoside-binding ontstaat na een condensatiereactie waarbij water wordt vrijgezet. Indien saccharose, lactose en maltose in contact worden gebracht met een Cu²⁺-oplossing, zal er bij lactose en maltose een rode neerslag ontstaan. Bij saccharose zal de test negatief zijn. Dit betekent dat lactose en maltose reducerende suikers zijn en saccharose niet.

Saccharose

Saccharose ontstaat uit een α-D-glucosemolecule en een β-D-fructofuranose. Beide monosacchariden binden met elkaar via een glycosidebinding tussen koolstofatoom C₁ van glucose en koolstofatoom C₂ van fructose. Zoals boven vermeld, is fructose een niet-reducerend en glucose een reducerend monosaccharide. Ondanks de aanwezigheid van glucose in saccharose, is saccharose toch een niet-reducerend disaccharide. C₁ van glucose is de carbonylkoolstof in de open keten. Daar dit koolstofatoom nu wordt ‘opgesloten’ via een glycosidebinding kan de ring van glucose niet meer opengaan en is er dus geen enkele aldehydefunctie meer aanwezig in een saccharose-oplossing.

Lactose

Lactose bestaat uit een β-D-galactosemolecule en een α-D-glucosemolecule. De glycosidebinding wordt gevormd tussen C₁ van galactose en C₄ van glucose. Zowel glucose als galactose zijn reducerende monosacchariden. C₁ van galactose is de carbonylkoolstof en wordt vastgezet in de glycosidebinding. Het galactosegedeelte kan het reducerend karakter van lactose dus niet verklaren. De carbonylkoolstof van glucose is echter niet betrokken in de binding. De glucose-ring kan dus nog steeds openen en een aldehydefunctie vrijmaken. Dit is de verklaring voor het reducerend vermogen van lactose.

Maltose

Maltose is opgebouwd uit twee α-D-glucosemoleculen. De carbonylkoolstof van het ene glucosemolecule kan niet meer vrijkomen maar de carbonylkoolstof van het andere glucosemolecule wel. Dit laatste verklaart het reducerend vermogen van maltose.