nieuws uitgelicht

Kankerwerend molecuul nagemaakt

Wetenschappers zijn er voor het eerst in geslaagd om een kankerwerend molecuul na te maken in het laboratorium. Het is een enorme doorbraak want de stof heeft behalve kankerwerende ook bacterieremmende en schimmelremmende eigenschappen. Scheikundigen zullen helpen de stof verder te onderzoeken met als doel het eenvoudiger en in grotere hoeveelheden te kunnen namaken.

Kankerwerend molecuul

Het gaat om de palauamine-molecuul die voorkomt bij de spons Stylotella agiminata, die zich in de tropische wateren rond de eilandengroep Palau in de Stille Zuidzee bevindt. De spons gebruikt palauamine om roofvissen op een afstand te houden. Hoewel de spons de stof zeer snel kan aanmaken is dat chemici tot voor kort nooit gelukt omdat de structuur nogal complex is.

Tot Phil Baran van het Scripps Research Institute in La Jolla (Californië) een poging waagde. In het vakblad Angewandte Chemie rapporteert hij nu een synthese in 25 stappen die een bescheiden hoeveelheid palauamine oplevert. Hij wil het aantal stappen terugdringen tot 15.

Structuur

Scheikundigen zullen Baran daarmee helpen en de stof verder onderzoeken om het eenvoudiger en in grotere hoeveelheden te kunnen namaken. Palauamine heeft een onwaarschijnlijke structuur met hoeken en verbindingen op de meest bizarre plaatsen en beschikt verder over een reeks stikstofatomen die op de loer liggen om elke synthese de nek om te draaien. Het centrum van de stof wordt gevormd door een vreemd samenspel van ringen – twee cirkels koolstofatomen en een stikstofatoom die versmelten tot een verwrongen structuur.

De moleculaire verbindingen zijn zo bizar dat chemici die voor onmogelijk hebben gehouden en ook nooit zijn waargenomen in de natuur.

Laboratorium

In 1993 ontdekten wetenschappers een chemische verbinding in een spons die zij vonden bij het eilandenrijk Palau in de Stille Oceaan. De stof bleek over kankerwerende, bacterieremmende en schimmelremmende eigenschappen te beschikken. De stof palauamine kwam slechts in kleine hoeveelheden voor dus moest die in het laboratorium worden nagemaakt. En dat lukte maar niet vanwege de ingewikkelde structuur.

Miljoenen

Wetenschappers en onderzoekscentra van over de hele wereld zagen het als een uitdaging om de stof synthetische te ontwikkelen en investeerden miljoenen in het project. Als dat zou lukken dan zou dat een mijlpaal zijn in de synthetische chemie in de moderne geschiedenis. En die doorbraak is er dan eindelijk na zoveel jaren.

Vooruitgang

Palauamine is uiterst fragiel. Ze valt uit elkaar als zij blootgesteld wordt aan het verkeerde pH-niveau.
De onderzoekers werden steeds wanhopiger en werkten met nagemaakte moleculaire modellen. Baran en zijn team kwamen uiteindelijk op het idee om een nagesynchroniseerde macro-palauamine te maken. De groep bleef experimenteren met de modellen en boekte kleine vooruitgangen. Een van de meest belangrijke vooruitgangen was de vondst van een oxidatiereactie geholpen door zilver.

Zilver-oxidatietechniek

De reactie vond plaats in een essentiële groep van zuurstof- en waterstofatomen bekend onder de naam hydroxyl. Het middel dat het team ontwikkelde om dit doel te bereiken is de zilver-picolante dat met een schijnbaar laser-geleide precisie zijn doel bereikt. De zilver-oxidatietechniek is verder gecommercialiseerd door Aldrich en voor meerdere toepassingen dan de bestrijding van kanker geschikt.

Uitdagingen

Farmaceutische bedrijven maken al gebruik van de zilver-oxidatietechniek voor de productie van andere potentiële geneesmiddelen. Daar wordt verder nog mee geëxperimenteerd. Volgens Baran wachten er veel geweldige uitdagingen in de chemische synthese om te worden opgelost.