Systematische naamgeving van koolstofverbindingen

Om communicatie te vereenvoudigen, wordt binnen de scheikunde gebruik gemaakt van bepaalde regels bij het benoemen van elementen en structuren. Deze regelgeving wordt ook wel de IUPAC-normenclatuur genoemd. Hoewel de systematische naamgeving in alle soorten chemie toepasbaar is, wordt zij vooral gebruikt in de organische chemie.

Stamnaam

Allereerst kijkt men naar de langste onvertakte keten van koolstofatomen (verder: C-atomen genoemd) die zich in het molecuul bevindt. Het alkaan wat overeenkomt met dit aantal C-atomen, vormt de stamnaam.

Methaan - één C-atoom

Ethaan - keten van twee C-atomen

Propaan - keten van drie C-atomen

Butaan - keten van vier C-atomen, enzovoort

De stamnaam verandert wanneer er sprake is van een dubbele binding tussen C-atomen. Wanneer er in de keten één C=C binding voorkomt, verandert de stamnaam in -een; bijvoorbeeld propaan wordt dan propeen. In het geval van meerdere dubbele bindingen verandert de stamnaam respectievelijk ik -dieen, -trieen etcetera.

Ook kunnen er drievoudige bindingen voorkomen in de keten. Wanneer dit het geval is, verandert de stamnaam in -yn; een voorbeeld hiervan is propyn. Dit molecuul bestaat dus uit drie C-atomen, waarin één driedubbele binding voorkomt, en vier waterstofatomen.
In het geval van een ringverbinding spreekt men van een cycloalkaan.

Achtervoegsels na de stamnaam

Een achtervoegsel na de stamnaam heeft betrekking op een karakteristieke groep die aan de koolstofketen gebonden is. Er bestaan verschillende karakteristieke groepen: hieronder volgt een overzicht van zowel de groepen, de structuurelementen die hierbij betrokken zijn en de bijbehorende achtervoegsels.

Voorbeeld van een ester ontstaan uit een alcohol (blauw) en een zuur (geel) / Bron: Smokefoot, Wikimedia Commons (CC BY-SA-3.0)

Een zuurgroep bestaat uit een C-atoom waar een dubbelgebonden O-atoom aan gebonden is, en waar een OH-groep aan gebonden is. Een zuurgroep krijgt het achtervoegsel -zuur; een voorbeeld is ethaanzuur.

Aldehydgroepen bestaan uit een C-atoom waaraan een dubbelgebonden O-atoom aan gebonden is en waar een H-atoom aan gebonden is. Deze groep krijgt het achtervoegstel -al; een voorbeeld hiervan is butanal.

Ketongroepen worden gekenmerkt door een dubbelgebonden O-atoom dat aan een C-atoom; dit C-atoom is middels twee enkele verbindingen verbonden aan de rest van het molecuul. Bij ketongroepen hoort het achtervoegstel -on.

Alcoholen, oftewel koolstofverbindingen met hydroxygroepen, zijn moleculen waarin zich een -C-OH groep bevindt. Alcoholen krijgen het achtervoegsel -ol.

Aminogroepen bestaan uit een N-atoom, waaraan drie kool- of waterstofatomen gebonden zijn. Een molecuul met een aminogroep, ook wel amine genoemd, krijgt als achtervoegsel -amine.

Esters ontstaan door een reactie tussen een zuur en een alcohol. Zij kenmerken zich door het structuurelement -C-O-C, waarbij zich nog een dubbelgebonden O-atoom gebonden is aan het eerste C-atoom. Esters krijgen het achtervoegsel -oaat en worden genoemd naar het alkaanzuur waarvan ze zijn afgeleid. Zo heet een ester van ethanol en methaanzuur ethylmethanoaat.

Voorvoegsels voor de stamnaam

Zijketens en andere substituenten worden aangeduid door middel van een voorvoegsel. Het aantal wordt hierbij aangegeven met de telwoorden di-, tri- enzovoort. Wanneer er meerdere van deze groepen aanwezig zijn in een molecuul, worden zij in alfabetische volgorde gerangschikt. Let op: de telwoorden tellen niet mee bij het bepalen van de alfabetische volgorde!

Alkylgroepen zijn afgeleid van alkanen en volgend de algemene formule CnH2n+1. Ook de naamgeving gaat volgens hetzelfde principe: methyl- bij n=1, ethyl- bij n=2 enzovoort.

Alkoxygroepen zijn alkylgroepen waaraan een O-atoom aan gebonden is. De algemene formule voor deze groepen is CnH2n+1O. De naamgeving verloopt nagenoeg hetzelfde als bij alkylgroepen: methoxy bij n=1, ethoxy bij n=2 enzovoort.

Halogenen (F-, Cl-, Br-, I-) krijgen respectievelijk de voorvoegsels fluor-, chloor-, broom- en jood-.

OH-groepen worden aangeduid met het voorvoegsel hydroxy-. Indien mogelijk verdient het achtervoegsel -ol echter de voorkeur; hierover meer onder het kopje “prioriteit”.

NH2 wordt aangeduid met het voorvoegsel amino-. Indien mogelijk verdient de benoeming als achtervoegsel -amine de voorkeur; hierover meer onder het kopje “prioriteit”.

Plaatsnummers

Wanneer er meerdere mogelijkheden zijn, is het belangrijk dat de plaats van een karakteristieke groep of substituent in de naam van het molecuul wordt aangegeven. De plek van deze groepen kan immers van grote invloed zijn op de eigenschappen van een molecuul!

1,2,3-propaantriol. De drie aanwezige OH-groepen worden allemaal aangeduid met een plaatsnummer / Bron: Benjah-bmm27, Wikimedia Commons (Publiek domein)

Met een plaatsnummer wordt aangegeven aan welk C-atoom van de naamgevende groep (dus van de keten die bepalend was voor de stamnaam) een bepaalde groep of substituent zich bevindt. Er dient hierbij zodanig geteld te worden dat de plaatsnummers zo laag mogelijk zijn; 2-methylpentaan en 4-methylpentaan zijn dezelfde stof, maar toch is alleen de eerste aanduiding correct.
De plaatsnummers staan in het algemeen vóór de groep waar het bijhoort. Wanneer er geen sprake is van een voorvoegsel, staan zij vóór de stamnaam. Wanneer er meerdere identieke groepen voorkomen, zijn de plaatsnummers oplopend: dit is bijvoorbeeld het geval bij 1,2,3-propaantriol.

Prioriteit

Sommige groepen zijn zowel aan te duiden middels een voorvoegsel én een achtervoegsel. Hoe kan men nu weten welke aanduiding de voorkeur heeft?
Wanneer er sprake is van meer dan één functionele groep, wordt altijd gebruik gemaakt van een bepaalde rangorde. Carbonzuren staan hierin bovenaan; een molecuul waarin een zuurgroep aanwezig is, zal dus altijd het achtervoegsel -zuur krijgen, ook als er nog andere groepen aanwezig zijn. Verder hebben aldehyden, ketonen, alcoholen en aminen een afnemende prioriteit. Halogenen hebben altijd de laagste prioriteit; zij worden altijd aangeduid door middel van een voorvoegsel. Een completer overzicht van deze rangorde is te vinden in bijvoorbeeld de BINAS.

Isomerie

Wanneer er sprake is van cis-of trans-isomerie, dient de molecuulnaam voorzien te worden van het voorvoegsel “cis-” of “trans-”.
Wanneer er sprake is van optische isomerie, wordt er uitgeweken naar de prioriteitsregels van Cahn-Ingold-Prelog. In het geval van een asymmetrisch C-atoom wordt er hierbij onderscheid gemaakt tussen rechtsdraaiende en linksdraaiende isomeren; deze worden aangeduid met de voorvoegsels R- (van rectus, “rechts” in het Latijn)of S- (van sinister, “links” in het Latijn).