InfoNu.nl > Wetenschap > Scheikunde > Isomeren: de verschillende soorten

Isomeren: de verschillende soorten

Isomeren: de verschillende soorten Binnen de scheikunde komen veel isomeren voor. Isomeren zijn stoffen die hetzelfde aantal en dezelfde soorten atomen bevatten: hun molecuulformules zijn toch gelijk. Desondanks verschillen isomeren wel in hun structuurformules. Hierdoor kunnen isomeren, hoeveel ze vaak ook op elkaar lijken, toch verschillende fysische en chemische eigenschappen hebben.

Structuurisomerie

Structuurisomeren zijn stoffen die hetzelfde aantal en hetzelfde soort atomen bevatten: hun molecuulformules zijn dus gelijk. Toch zitten er verschillen in de manier waarop de atomen met elkaar verbonden zijn. Structuurisomeren lijken vaak veel op elkaar als het gaat om fysische en chemische eigenschappen.

Hieronder zie je twee mogelijke isomeren van pentanol. Zoals je ziet bestaan de moleculen uit exact dezelfde atomen; enkel de plaatsing van de OH-groep is bij de twee isomeren verschillend.

2-pentanol / Bron: Wikipedia2-pentanol / Bron: Wikipedia
3-pentanol / Bron: Publiek domein, Wikimedia Commons (PD)3-pentanol / Bron: Publiek domein, Wikimedia Commons (PD)

Stereo-isomerie

Ook bij stereo-isomerie is er sprake van stoffen met hetzelfde aantal en dezelfde soort atomen. De manier waarop de atomen verbonden zijn is bij deze vorm van isomerie echter gelijk: het verschil zit hem in de ruimtelijke ordening en schikking van de atomen.

Er bestaan verschillende vormen van stereo-isomerie. Twee belangrijke groepen zijn de cis-trans-isomeren en de optische isomeren.

Cis-trans-isomerie

Bij cis-trans-isomerie is er sprake van functionele groepen die aan weerszijden van een dubbele binding of een ringstructuur liggen. Het is mogelijk dat de functionele groepen allebei aan dezelfde kant zitten; in dit geval wordt er gesproken van en cis-configuratie. Wanneer de functionele groepen echter tegenover elkaar liggen, wordt er gesproken van een trans-configuratie. Cis-trans-isomeren hebben verschillende fysische eigenschappen.

In het linkerplaatje hieronder is te zien dat de twee chlooratomen zich allebei onder de dubbele binding bevinden. Hierbij is dus sprake van een cis-configuratie. In het plaatje rechts is te zien dat de chlooratomen zich allebei aan een andere kant van de binding liggen en zich dus ook tegenover elkaar bevinden: hier is dus sprake van een trans-configuratie.

Cis-configuratieCis-configuratie
Trans-configuratie / Bron: Edgar181, Wikimedia Commons (Publiek domein)Trans-configuratie / Bron: Edgar181, Wikimedia Commons (Publiek domein)

Optische isomerie

Van optische isomerie is sprake als er een molecuul een asymmetrisch centrum bevat. In de meeste gevallen is dit een asymmetrisch koolstofatoom. In dit geval is er spraken van een koolstofatoom met vier verschillende zijgroepen.

Bij optische isomerie zijn deze vier zijgroepen hetzelfde, maar zijn ze anders gerangschikt: hoe je ze ook draait, je zult nooit twee identieke moleculen krijgen. Omdat stereo-isomeren meestal elkaars spiegelbeeld zijn, wordt optische isomerie ook vaak aangeduid als "spiegelbeeldisomerie". Optische isomeren lijken ontzettend op elkaar qua eigenschappen zoals kookpunt, smeltpunt, kleur en oplosbaarheid. Ze verschillen echter wel in polarisatie, de richting waarop trillingen van licht worden gedraaid. Dit is ook wel de reden dat deze vorm van isomerie "optische isomerie" wordt genoemd.

Deze stoffen zijn elkaars spiegelbeeld / Bron: Publiek domein, Wikimedia Commons (PD)Deze stoffen zijn elkaars spiegelbeeld / Bron: Publiek domein, Wikimedia Commons (PD)
Om onderscheid te maken tussen de twee isomeren, wordt ook wel gesproken van rechtsdraaiende en linksdraaiende moleculen. Dit wordt aangeduid met respectievelijk een "R" (afkomstig van rectus, het Latijnse woord voor rechts) of een "S" (afkomstig van sinister, het Latijnse woord voor links). Om te beoordelen of een molecuul rechts- dan wel linksdraaiend is, wordt het molecuul zodanig vormgegeven dat de kleinste functionele groep naar achteren geplaatst is. Vervolgens wordt bij de overige drie atomen gekeken welke groep het grootste atoomnummer heeft, welke het één na grootste etcetera. Wanneer het atoomnummer afloopt tegen de klokrichting in, is er sprake van een linksdraaiend molecuul. Loopt het atoomnummer af met de klok mee, is er sprake van een rechtsdraaiend molecuul. In de praktijk is het soms moeilijk te bepalen of een molecuul links- of rechtsdraaiend is: in deze gevallen kan gebruik gemaakt worden van een zogenaamde polarisator om te bepalen in welke richting lichttrillingen worden weerkaatst.

Lees verder

© 2015 - 2019 Myrsky, het auteursrecht (tenzij anders vermeld) van dit artikel ligt bij de infoteur. Zonder toestemming van de infoteur is vermenigvuldiging verboden.
Gerelateerde artikelen
Systematische naamgeving van koolstofverbindingenSystematische naamgeving van koolstofverbindingenOm communicatie te vereenvoudigen, wordt binnen de scheikunde gebruik gemaakt van bepaalde regels bij het benoemen van e…
Scheikunde - Reactievergelijkingen kloppend makenScheikunde - Reactievergelijkingen kloppend makenReactievergelijkingen in scheikunde is een veel voorkomend begrip. Deze reactievergelijkingen kunnen worden gezien als e…
Scheikunde - Mol berekenenScheikunde - Mol berekenenMol is een bekend begrip in het dagelijks gebruik van scheikunde. Voor veel mensen zijn dit zeer moeilijke opgaven om ui…
Scheikunde - Chemische elementen en periodiek systeemScheikunde - Chemische elementen en periodiek systeem'Chemische elementen' in scheikunde is een begrip dat vaak wordt gebruikt. Op het scheikunde-examen bijvoorbeeld komen c…
Scheikunde - Molaire massaScheikunde - Molaire massaMolaire massa, molverhouding en molariteit zeker niet te missen begrippen in het scheikunde. Zodra je de molaire massa-…
Bronnen en referenties
  • "Cis-1,2-dichloroethene" by Edgar181 op de Engelstalige Wikipedia - Verplaatst vanaf en.wikipedia naar Commons.. Licensed under Publiek domein via Wikimedia Commons - http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-1,2-dichloroethene.png#/media/File:Cis-1,2-dichloroethene.png
  • "Op isomer". Licensed under Publiek domein via Wikimedia Commons - http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Op_isomer.png#/media/File:Op_isomer.png
  • "Pentan-1-ol-2D-skeletal". Licensed under Publiek domein via Wikimedia Commons - http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentan-1-ol-2D-skeletal.png#/media/File:Pentan-1-ol-2D-skeletal.png
  • "Pentan-2-ol-2D-skeletal". Licensed under Publiek domein via Wikimedia Commons - http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentan-2-ol-2D-skeletal.png#/media/File:Pentan-2-ol-2D-skeletal.png
  • "Pentan-3-ol-2D-skeletal". Licensed under Publiek domein via Wikimedia Commons - http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pentan-3-ol-2D-skeletal.png#/media/File:Pentan-3-ol-2D-skeletal.png
  • "Trans-1,2-dichloroethene" by Edgar181 op de Engelstalige Wikipedia - Verplaatst vanaf en.wikipedia naar Commons.. Licensed under Publiek domein via Wikimedia Commons - http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Trans-1,2-dichloroethene.png#/media/File:Trans-1,2-dichloroethene.png
  • http://nl.wikipedia.org/wiki/Isomeer
  • https://www.youtube.com/watch?v=v3X-LiyCvyg
  • Afbeelding bron 1: Wikipedia
  • Afbeelding bron 2: Publiek domein, Wikimedia Commons (PD)
  • Afbeelding bron 3: Edgar181, Wikimedia Commons (Publiek domein)
  • Afbeelding bron 4: Publiek domein, Wikimedia Commons (PD)

Reageer op het artikel "Isomeren: de verschillende soorten"

Plaats als eerste een reactie, vraag of opmerking bij dit artikel. Reacties moeten voldoen aan de huisregels van InfoNu.
Meld mij aan voor de tweewekelijkse InfoNu nieuwsbrief
Ik ga akkoord met de privacyverklaring en ben bekend met de inhoud hiervan
Infoteur: Myrsky
Gepubliceerd: 05-05-2015
Rubriek: Wetenschap
Subrubriek: Scheikunde
Special: Koolstofchemie
Bronnen en referenties: 12
Schrijf mee!