Scheikunde - naamgeving koolstofketens

Het geven van een naam aan koolstofketens wordt in de scheikunde veel gedaan. Wanneer je de basisregels van het naamgeven van koolstofketens kent kun je al aardig wat moleculen naamgeven. Koolstof is namelijk een erg belangrijk atoom in de scheikunde en komt dan ook in bijna ieder molecuul wel voor.

Alkanen

Alkanen zijn de meest simpele koolstofketens. Alkanen worden gekenmerkt door het achtervoegsel -aan. Dit zijn verzadigde koolwaterstoffen. Dit houdt in dat ze niet makkelijk met andere moleculen reageren, dit komt doordat er geen dubbele of driedubbele bindingen in de keten zitten. Wanneer dit wel het geval is kan makkelijk de dubbele binding verbroken worden om te binden met een ander atoom. De formule die gebruikt wordt voor alkanen is C_nH_2n+2. In deze formule is n het aantal koolstofatomen.

• CH₄ Methaan
• C₂H₆ Ethaan
• C₃H₈ Propaan
• C₄H₁₀ Butaan
• C₅H₁₂ Pentaan
• C₆H₁₄ Hexaan
• C₇H₁₆ Heptaan
• C₈H₁₈ Octaan
• C₉H₂₀ Nonaan
• C₁₀H₂₂ Decaan

Alkenen

Bij alkenen zit er een dubbele binding tussen twee C-atomen. Een alkeen is een onverzadigd koolwaterstof wat gekenmerkt wordt door het achtervoegsel -een. De formule die gebruikt wordt voor alkenen is C_nH_2n. Omdat vanaf vier C atomen in de structuur je niet weet waar de dubbele binding zit is het van belang dat je dat aangeeft. Wanneer bij buteen de dubbele binding tussen de buitenste twee C-atomen zit dat geeft je dat molecuul de naam 1-buteen. Wanneer de dubbele binding in het midden zit, namelijk tussen het tweede en derde C-atoom dat krijgt het molecuul de naam 2-buteen.

• C₂H₄ Etheen
• C₃H₆ Propeen
• C₄H₈ Buteen
• C₅H₁₀ Penteen
• C₆H₁₂ Hexeen
• C₇H₁₄ Hepteen
• C₈H₁₆ Octeen

Alkadiënen

Het kan voorkomen dat er twee dubbele binding in één keten zitten. In dat geval worden dit alkadiënen genoemd. De formule hiervan is C_nH_2n-2. De formule voor alkadiënen verschilt van die voor alkenen, dit komt doordat wanneer er twee dubbele bindingen in één structuur zitten er nog minder bindingen mogelijk zijn met H-atomen. Een voorbeeld van een molecuul met twee dubbele bindingen is wanneer een penteen tussen de eerste en tweede C, en tussen de derde en vierde C een dubbele binding heeft. De benaming wordt dan 1,3-pentadieen.

Alkynen

Bij alkynen zit er een driedubbele binding tussen twee C-atomen. Een alkyn is ook een onverzadigd koolwaterstof. Bij alkynen komt het achtervoegsel -yn in de naam. Ook bij de alkynen wordt vanaf vier koolstofatomen in de naam gezet om welk atoom het gaat. In het geval van butyn wordt dit dus 1-butyn. Wanneer een driedubbele binding in het midden van een keten zit dan is er geen plaats meer voor een H-atoom aan het C-atoom. Dit komt omdat bij een driedubbele binding alle bindingen in gebruik zijn voor de C-atomen, en er dus geen plaats meer is voor een H-atoom. De formule die gebruikt wordt voor alkynen is C _nH_2n-2.

• C₂H₂ Ethyn
• C₃H₄ Propyn
• C₄H₆ Butyn
• C₅H₈ Pentyn
• C₆H₁₀ Hexyn
• C₇H₁₂ Heptyn
• C₈H₁₄ Octyn

Cycloalkanen

Wanneer de koolstofatomen in een ring aan elkaar vastzitten worden het cycloalkanen genoemd. Cycloalkanen worden gekenmerkt door het voorvoegsel cyclo-. De formule die hiervoor gebruikt wordt is C_nH_2n. Het is mogelijk een cycloalkaan te krijgen vanaf drie C-atomen. Een cycloalkaan met drie C-atomen wordt cyclopropaan genoemd.

• C₃H₆ Cyclopropaan
• C₄H₈ Cyclobutaan
• C₅H₁₀ Cyclopentaan
• C₆H₁₂ Cyclohexaan
• C₇H₁₄ Cycloheptaan
• C₈H₁₆ Cyclo-octaan

Benzeen
Vaak voorkomend bij het naamgeven van moleculen is de zogenaamde benzeenring. Een benzeenring is eigenlijk een cyclohexaan, maar dan met daarin drie maal een dubbele binding. De bindingen zitten in de structuur van de benzeenring om en om, dus telkens links en rechts een enkele binding naast een dubbele binding. Het is niet mogelijk om twee dubbele bindingen direct naast elkaar te hebben in een benzeenring, aangezien het dan geen benzeenring meer wordt genoemd. Ook kenmerkend voor deze ring is dat aan ieder C-atoom slechts één H-atoom verbonden zit. Omdat de benzeenring vaak gebruikt wordt is er een vereenvoudigde manier om deze te tekenen, namelijk door een zeshoek te tekenen met daarin een rondje. Deze vereenvoudigde weergave van de benzeenring maakt het tekenen een stuk makkelijker, en bovendien bespaart het een hoop tijd. De formule van een benzeenring is C₆H₆. Wanneer de benzeenring als zijgroep fungeert dan wordt niet de naam 'benzeen' gebruikt, maar 'fenyl' is in dat geval de juiste benaming.

Zijgroepen

Alkylen

Wanneer er een vertakking zit in het molecuul is het wat lastiger om het naam te geven. Hierbij moeten hoofdketens en zijketens onderscheiden worden. De hoofdketen is de langst mogelijke verbinding, en de zijketens zijn dan de kortere aanhangsels. Je telt hoeveel C-atomen er in de zijgroep zitten. Dit moet je dan voor de naamgeving van de hoofdketen zetten. De zijgroepen worden alkylgroepen genoemd. Ze worden gekenmerkt door het achtervoegsel -yl.

• één C als zijgroep: methyl
• twee C's als zijgroep: ethyl
• drie C's als zijgroep: propyl
• vier C's als zijgroep: butyl
• vijf C's als zijgroep: pentyl

Wanneer het molecuul meerdere zijgroepen heeft wordt dat op dezelfde manier voor de naam gezet, alleen dan komt het voorvoegsel 'di' erbij. Bijvoorbeeld een pentaan keten met aan de tweede en aan de derde C een methylgroep wordt als volgt naamgegeven: 2,3-dimethylpentaan. Wanneer de zijgroepen verschillende lengtes hebben wordt alfabetische volgorde aangehouden bij het naamgeven. Een voorbeeld is een heptaan keten met aan de derde C een methylgroep, en aan de vierde C een ethylgroep. De naam is dan 4-ethyl-3-methylheptaan.

Halogenen als zijgroep

Het kan zijn dat in plaats van een alkyl de zijgroep bestaat uit een of meerdere halogenen. De meest voorkomende halogenen in de naamgeving zijn chloor, fluor, broom en jood. Het naamgeven met halogenen is niet lastig, je moet namelijk gewoon de naam van het halogeen in de naam zetten. Stel je hebt een pentaan keten, met aan het tweede C-atoom fluor. De naam van dit molecuul is dan 2-fluorpentaan. Als er aan het derde C-atoom ook nog een chloor atoom gebonden zit dan wordt de naam 3-chloor-2-fluorpentaan.

Lees verder

• Scheikunde - rekenen met mol
• Scheikunde - handig ionen overzicht
• Scheikunde - verbindingen